吴昌硕平生最爱梅花，曾有“安得梅边结茅屋”之愿。及至暮年，对梅花的眷爱之情与日递增。梅，在冰天雪地万花凋谢中，凌寒独自开，显其高洁。
梅花更是吴昌硕绘画中表现得最多的一个题材，他酷爱梅花，早年即与梅结下深交。在他安吉寓所的小园中，植有数枝梅，梅花的出世之姿早已烙印在他的脑际。他把梅花看成自己的知己，“苦铁道人梅知己，对花写照是长技”。一年冬天，如拳的大雪把芜园中一棵老梅树上开花最盛的一根枝条压折，落在邻家园内。邻家老翁把断枝梅花养在瓦罐里送给他。吴昌硕十分惋惜，想起梅花的遭难，忧伤的心情久久无法消散。为排遣忧伤，他展纸濡笔画了一幅老梅，并题长诗。诗末曰：“……风寒月落春寒深，应有花魂根下哭。淡墨聊当知己泪，貌出全神此长幅。残麟败甲好护持，莫再人间遭手毒。”画家由老梅的遭际联想人世的坎坷。
“冰肌铁骨绝世姿，世间桃李安得知。”这是吴昌硕用来赞美梅花的诗句。吴昌硕处在当时黑暗、污浊的社会中，他想有所作为而不可得，又不愿意像桃李那样阿谀媚世，随波逐流。因此，他对于有着绝世之姿，又具有“冰肌铁骨”的梅花产生了特别深厚的感情。画梅，乃是借此抒发他那一股愤世嫉俗的感情，所谓“缘物寄情”，有很多的社会因素，并非只是纯粹的个人爱好。
吴昌硕题《墨梅图》说：“人间干净地无多，欲结孤根奈如何？写入图中悬素壁，春风日日在岩阿。”自然之梅，无法在这肮脏的世界上生根，只有画家把它们写入图中，悬之素壁，才免受污秽之苦。
“唯三更月是知己，此一瓣香专为春。”这是吴昌硕在一帧梅花上的题词。这一题词，不仅流露出画家傲视世俗、不同流合污的心情，同时也表达了他以自己的艺术创造为人间带来明媚春光的愿望。
吴昌硕画梅，要求画出梅的不同情状。在《三年学画梅》诗前小序中说：“醉后以酒和墨，为梅花写照。梅之状不一：秀丽如美人，孤冷如老衲，屈强如诤臣，离奇如侠，寒瘦、枯寂、坚贞、古傲如不求闻达之匹士。笔端欲具此众相亦大难事。”要传达出这么多美妙的姿态，需要外师造化，“梅枝索貌孤山寺”。在对梅花的形象十分熟悉的情况下，画家创作时，“但觉梅花助清气”。在胸中之梅的推动下，“唯任天机外行，似兴酣落笔，物我两忘，工拙不暇计及也”（题《为栖霞岭头陀画梅》）。吴昌硕画梅，每不说画而说“扫”，如说“但凭篆籀扫”。一个“扫”字，恰当地表达吴昌硕画梅之时，一任自己的意兴，纵笔挥洒，风驰电掣、龙飞凤舞的神态。
除了画墨梅，吴昌硕也常画红梅。他常说，画红梅必须掌握水分和色彩调和的分寸，并做到红紫相间。才能得古逸苍冷之趣，不然，画的红梅与妖桃秾李没有什么区别，也就无情趣可言了。他在一巨幅红梅的题跋中写道：“画红梅要得古逸苍冷之趣，否则与夭桃秾李相去几何！一落凡艳，罗浮仙岂不笑人唐突？”
吴昌硕画梅还常伴以怪石。他认为“石得梅而益奇，梅得石而愈清”，把这两者比做知交。有了石头为伴，构图上就有较多的变化。如《梅石图轴》（)，图中梅为主体、以古篆隶笔法写梅的枝干，梅枝上繁花点点。梅枝后面，以淡墨勾勒出一方顾石，衬托出梅花坚强不屈的性格。
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