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《红楼梦》中的诗词意蕴博大繁复，文化气脉贯通古今，在表现手法上喜欢采用预示的方法。如《好了歌》及《好了歌注》，“甲戍本”脂评在注旁几乎逐句批出来指某某；甄士隐所说的荣枯悲欢，在后来的情节中都有对应；甄士隐的道路也是贾宝玉人生道路的一种象征性的缩影。太虚幻境中的《十二钗图册判词》和《红楼梦十二支曲》是人物命运的预示。除了这些比较明显的带有预言性质的诗歌外，小说中人物平日风庭月榭、咏柳吟花的诗歌也常常是谶语式的，而且是“悲谶”或“凶谶”。它们暗合了《好了歌》及其注中荣枯悲欢的人生无常，给人物如花般摇曳多姿的青春生命注入了万境归空的虚幻感与毁灭感。
它们含蓄地演绎了“好便是了，了便是好”的虚无理念，渗透有道家“无用无为”、“浮生若梦”，佛家“听其自悟”、“空”、“无”等思想意蕴，它们在“意象上具有《山海经》的浑沌苍茫，在章法上具有《易经》的无形变幻，在风格上则如同《诗经》中原始民歌那样纯朴清新”，这使群芳诗词既是青春生命的写真，又有一种迷离神秘的色彩。群芳的诗词大致可分为三类：咏物诗，如《咏白海棠诗》、《菊花诗》、《螃蟹咏》、《红梅诗》、《柳絮词》等；即事抒情诗，如《大观园题咏》、《葬花吟》、《题帕三绝》、《桃花行》、《中秋夜大观园即景联句》、《芙蓉女儿诔》等；怀古诗，如《赤壁怀古》、《钟山怀古》、《淮阴怀古》、《春冢怀古》、《交趾怀古》、《五美吟》等。
这三类诗词中都或多或少地出现了谶语式诗句，尤其是才思敏捷、心性聪慧的宝玉、黛玉、宝钗的诗句多寓有深意。第十七回“大观园试才题对额”写大观园工程告竣，贾政引众宾客入园观看，一路暂拟题咏，因闻得宝玉专能对联，便命他同往，以试其才悟。这是小说第一次正面借诗展示群芳之冠宝玉不同凡俗的才情与思维。作者也借此讽刺了一些装模作样、自命风雅，实际上不学无术、庸俗不堪的士人清客。这些题园景的额对，内容都是风月闲吟，似乎只是“追蹑踪迹”的写实，然而作者并无闲笔。在要为正殿拟题时，有这样一段文字：贾政道：“此处书以何文？“众人道：“必是“蓬莱仙境”方妙。“贾政摇头不语。宝玉见了这个所在，心中忽有所动，寻思起来，倒象那里曾见过的一般，却一时想不起那年那日的事了。”
脂评说“这里仍归于葫芦一梦之太虚幻境”，表面上看是宝玉对梦游太虚幻境所经历的事情尚留下依稀的印象，实质上则是他对大观园建成伊始即逐渐弥漫其中的悲凉感与空幻感，能够比别人更敏锐地感受到。而此时此刻尚未经历家族破败与大故迭起的宝玉并不能觉悟，从而暗示了天上“太虚幻境”与人间大观园的对应，太虚幻境是梦中景，大观园又何尝不是？暗示了大观园这个有情之天下终究不过是幻梦一场，转眼就会破灭。第十八回“天伦乐宝玉呈才藻”中，林黛玉、薛宝钗、探春、惜春等众姊妹的诗作，多是应景塞责之作，没有明显的寓意。但是，从匾到诗，依然是个性化或暗含人物命运的。
迎春生性懦弱，逆来顺受，自谓能“旷性怡情”，这与七十三回“懦小姐不问累金凤”中迎春的金丝凤被乳母偷去当银子之事发生，探春、绣橘等人替她打抱不平，她自己却如没事人一样捧着一本《太上感应篇》读个没完。探春题的“万象争辉”写高楼崇阁气势巍巍，和惜春赞美造化神力，又都似乎与她们后来一个嫁得贵婿，一个皈依佛门等事有瓜葛。宝玉题的“有凤来仪”、“蘅芷清芬“、“怡红快绿”三首即景抒情诗，诗句雅致、诗趣活泼、意境自然，很有些世外桃源的味道，与他向往自由适意的人生，取法道家返归自然的哲学思想，喜欢佛家的出世与空灵有相通之处。诗句中虽无“悲識”，但却有出离在世，寻求心灵解脱的意蕴。
群芳中最负才情的当属黛玉，她对悲剧命运有敏锐的感受，对人生的悲剧性认识要比宝玉更为深刻。第二十二回“听曲文宝玉悟禅机”中宝玉占了一偈：“你证我证，心证意证。是无有证，斯可云证。无可云证，是立足境。”自认为解悟，黛玉看后续了两句：“无立足境，方是干净。”黛玉的补充如同佛家的心领神悟：将安身立命的境地全都放弃了，才是真正的彻底的干净。同时，这也是黛玉自拟的識言，预示了她无立足境，魂归离恨天的悲惨结局。接着宝钗又比出慧能的偈子：“菩提本非树，明镜亦非台。本来无一物，何处染尘埃？“宝玉叹道：“原来他们的知觉比我的知觉在先，尚未解悟，我如今又何必自寻苦恼。”
黛玉这种“知觉在先”的感悟，在其诗词中得到了印证。《葬花吟》、《秋窗风雨夕》、《桃花行》三首诗是黛玉感叹身世遭遇的悲吟之作。《葬花吟》已被公认为林黛玉自作的诗識，这在曹雪芹之友明义的《题红楼梦绝句中》可得到证明：“伤心一首葬花词，谶成真自不知。安得返魂香一缕，起卿沉痛续红丝。”“似谶成真”的断语则说明黛玉的命运结局在《葬花吟》中已暗示，具有代表性的诗句有：“未若锦囊收艳骨，一抔净土掩风流。质本洁来还洁去，强于污淖陷渠沟。而今死去侬收葬，未卜侬身何日丧？侬今葬花人笑痴，他年葬侬知是谁？”末一句在小说中多次出现，甚至黛玉屋里的鹦鹉也能吟出。这里值得注意的是：“愿奴胁下生双翼，随花飞到天尽头。天尽头，何处有香丘？”
黛玉想变成一只自由翱翔的鸟，飞离这肮脏、沉重、束缚人的自然天性的现实世界。她幻想飞到“天尽头”，天尽头又是何处？虽然是绝丧之音，却依然奢望“天尽头”有“香丘”相伴。黛玉怜花，以花自况，花亦知情，闻其哭声而纷纷坠地，因而黛玉所向往的天尽头，既非佛家的极乐世界，亦非道家的仙境，而是有花相伴的有情的世界。她至死不悔，追求着自己的诗意人生。《题帕三绝句》写于宝玉遭责打之后，黛玉在宝玉送来的旧帕上，题了三首绝句。三首诗均写自己“彩线难收”的伤感，似无深意，然而三首诗都紧扣一个“泪”字，如“眼空蓄泪泪空垂”、“抛珠滚玉只偷潜”、“彩线难收面上珠，湘江泪迹已模糊”等，则暗含了“还泪债”那个美丽的神话，预示了黛玉泪尽天亡的必然命运。
宝钗的翻新之作，则引人注目，她说：“我想柳絮原是一件轻薄无根的东西，依我的主意，偏要把他说好了，才不落套。”于是她写道：“蜂围蝶阵乱纷纷，几曾随逝水？岂必萎芳尘？万缕千丝终不改，任他随聚随分。韶华休笑本无根：好风凭借力，送我上青云。”从词中可看出，宝钗心高气傲，信心十足，殊不知，纵有“好风”相送，但“无根”——没有心灵相通的本质则注定她最终仍然会被抛弃，或随逝水，或菱芳尘。这首词表面上一改丧败之调，骨子里却透露出更加绝望的声音——所有的争斗到头来仍然是幻梦一场！宝钗积极权谋，最终却青春年少而独守空房，从人性的角度看，其命运之不幸尤甚于黛玉。第三十八回“秋爽斋偶结海堂社”，第三十九回“林潇湘魁夺菊花诗，薛蘅芜讽和螃蟹咏”中借咏物，集中展示了宝、黛、钗等人的个性风采，并把人物未来的归宿灵变而含蓄地借助诗透露出来。
恰红公子种菊中以“好知井径绝尘埃”收束，已露出绝尘离世的念头。潇湘妃子咏白海棠“月窟仙人缝编袂”句，以编素喻花，无异于暗示天亡。而丧服由仙女缝制，不知是因为她本是“绛珠仙草“，还是作者心痛所致，令人尤为叹惋。宝钗随分入时，她在用独特的方式引人注目，“洗出胭脂影”、“招来冰雪魂”暗示了她被遗弃后的孤寂。湘云《对菊》诗中“数去更无君傲世，看来唯有我知音！秋光在苒休辜负，相对原宜惜寸阴”句则表现出无所拘束、无所执著、任性适意、逍遥自如的道家情怀。然而《咏白海棠》中“自是霜娥偏爱冷”一句，脂砚斋已指出“不脱自己将来形景”，从中可知湘云的结局也是冷清、寂寞的；“幽情欲向嫦娥诉，无那虚廓月黄昏”之句则进一步透露出冷清与无奈，《对菊》诗中的自在适意只是她的一种向往罢了，并不可能实现。
由此可见，作者惨淡经营，匠心独运，每一首诗都多方关合，但终不离“干红一哭”、“万艳同悲”的不幸，无论人物如何地倾心经营，“落得一片白茫茫大地真干净”的结局已等候多时了。第四十五回黛玉拟《春江花月夜》之格，写成一首《秋窗风雨夕》，颇有“落叶萧萧、寒烟漠漠”的悲凄。小说写黛玉刚搁笔，宝玉就进来了。黛玉情不自禁，以渔翁比宝玉，以“画儿上画的和戏上扮的渔婆”自比。脂砚斋细心地指出暗寓之意，所谓：“画中受宠是也。谁余曰不然？“作者让黛玉自己本欲说出夫妻来，却又云“画的”，“扮的”，看似闲谈，却暗隐了不祥之兆。这与《枉凝眉》中“一个是水中月，一个镜中花，枉自空劳牵挂”的判词遥相呼应，皱染出一个诗意的悲剧。
第七十八回“痴公子杜撰芙蓉诔”中，一向对悲剧人生体悟最深，且默默承受着，不忍露于他人的宝玉竟然对着黛玉吟出了“茜纱窗下，我本无缘，黄土陇中，卿何薄命”，“黛玉听了，陡然变色。虽有无限狐疑，外面却不肯露出，反连忙点头称妙”，“心似比干多一窍”的黛玉已明显地预感到了什么，她的失色意味着“似識成真“。第五十回“芦雪庭争联即景诗”中，宝玉《访妙玉乞红梅》诗处处流露其性情。“入世”与“高尘”，令人联想到宝玉的“来历”与“归宿“。“不求大士瓶中露，为乞嫦娥槛外梅”，也暗示宝玉的出家并非为了修炼成佛，他与黛玉一样，想在现世之外，寻到一个有花（红梅）相伴的诗意居处。而在第七十回中，宝玉的《咏絮词》中“落去君休惜，飞来我自知”已少了一份诗意，多了一些“人生如梦”的无奈。
其他几人的诗谜，曹雪芹均未给出谜底，因而猜测种种，不敢妄论。但小说写法上“一声也而两歌，一手也而两牍”，“注彼而“写此，目送而手挥”的特征表明，这些诗句一定也预示着什么。曹雪芹一方面在大观园中淋漓尽致地上演着青春的赞歌，一方面又如“冷眼旁观者”，眼看着群芳们生命调零。群芳们，尤其是宝玉、黛玉在尽享生命之灿烂的同时，又禁不住借诗抒写心志，这些诗词中既渗透有佛家“色即空”与道家“浮生如梦”的悲幻意识，也传达出道家“顺性适情”、追求在世的诗意生存的气息，但浓重的悲音最终压抑了诗意，诗句中频仍传出的悲音，尤其是黛玉的诗词已如鸣咽之声，令人不忍卒读。
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